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Hydrochloric Acid → Methyl 3-(3-(aminomethyl)phenyl)propanoate hydrochloride

HRID 2300573
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2300573
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:14])[CH:4]=[CH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([C:12]#[N:13])[CH:7]=1.[ClH:15]>[Pd].CO>[ClH:15].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:14])[CH2:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([CH2:12][NH2:13])[CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 53396017Methyl 3-(3-cyanophenyl)prop-2-enoate

Produkt 1

HCID 22282736Methyl 3-(3-(aminomethyl)phenyl)propanoate hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(3-cyano-phenyl)-acrylic acid methyl ester of Step B (1.37 g, 7.32 mmol), 10% palladium on carbon (1.0 g), and HCl (4N in dioxane, 3 mL) in MeOH (50 mL) was hydrogenated on a Parr shaker at 50 psi for 65 h. The catalyst was removed by filtration through Celite and the solution was concentrated to provide the title compound (1.97 g). 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.25-7.24 (m, 4H), 4.06 (s, 2H), 3.60 (s, 3H), 2.92 (t, 2H), 2.64 (t, 2H).

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration through Celite
  2. concentrationthe solution was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b03681122cf6430bb97eea4e1acf3a60
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06498172B1

Notizen zur Reaktion

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