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Tetrahydrofuran → HCID 70099111, Verbindung

HRID 2300667
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2300667
[BH4-].[Na+].O1CCCC1.[Cl:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[N:16]=[C:17]([N:27]3[CH:31]=[CH:30][N:29]=[C:28]3[CH3:32])[O:18][C:19]=2[C:20](=[O:26])[C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])=[CH:11][CH:10]=1>CC(O)C>[Cl:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:15]2[N:16]=[C:17]([N:27]3[CH:31]=[CH:30][N:29]=[C:28]3[CH3:32])[O:18][C:19]=2[CH:20]([OH:26])[C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])=[CH:13][CH:14]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 54455876HCID 54455876, Verbindung

Produkt 1

HCID 70099111HCID 70099111, VerbindungAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium borohydride(95 mg) was added to a tetrahydrofuran(60 ml)-2-propanol(30 ml) solution of ethyl 2-[4-(4-chlorophenyl)-2-(2-methyl-1-imidazolyl)-5-oxazolyl]-2-oxoacetate(2.93 g) at 0° C. After stirring for 30 minutes, the reaction mixture was poured into ice water, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water, and dried(MgSO4). The solvent was evaporated to give ethyl 2-[4-(4-chlorophenyl)-2-(2-methyl-1-imidazolyl)-5-oxazolyl]-2-hydroxyacetate(2.20 g, 75%). This was recrystallized from acetone-ethyl acetate to give colorless prisms. mp 197-198° C. (degradation)

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with water, and dried(MgSO4)
  3. customThe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43384b5b9e644df59483df12c6ed74fb
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06498179B1

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