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Dimethylformamide → 3-Chloro-5-methylthiophene-2-carbonyl chloride

HRID 2300918
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2300918
[C:1]([C:4]1[S:5][C:6]([CH3:10])=[CH:7][C:8]=1[Cl:9])(O)=[O:2].C(Cl)(=O)C([Cl:14])=O.CN(C=O)C>C(Cl)Cl>[Cl:14][C:1]([C:4]1[S:5][C:6]([CH3:10])=[CH:7][C:8]=1[Cl:9])=[O:2]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 166400013-Chloro-5-methylthiophene-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 183768623-Chloro-5-methylthiophene-2-carbonyl chlorideAusbeute 101 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 2-carboxy-3-chloro-5-methylthiophene (1.2 g, 6.6 mmol) in methylene chloride (16 mL) at 0° C. were added oxalyl chloride (0.6 mL, 7.3 mmol) and a drop of DMF. The mixture was stirred at ambient temperature for 5 hours, then concentrated of all volatiles and dried in vacuo to afford 1.3 g (quantitative yield) of 2-chlorocarbonyl-3-chloro-5-methylthiophene as a pale yellow solid; NMR (DMSO-d6/TFA) 7.4 (s, 1), 2.5 (s, 3) ppm.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated of all volatiles
  2. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b0b88dd956d4bd98fb9abbbfbe86a97
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06498185B1

Notizen zur Reaktion

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