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N-benzyl-6-chloro-2-hydroxy-3-nitrobenzenesulfonamide → N-Benzyl-3-amino-6-chloro-2-hydroxybenzenesulfonamide

HRID 2301497
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2301497
[CH2:1]([NH:8][S:9]([C:12]1[C:17]([Cl:18])=[CH:16][CH:15]=[C:14]([N+:19]([O-])=O)[C:13]=1[OH:22])(=[O:11])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[CH2:1]([NH:8][S:9]([C:12]1[C:17]([Cl:18])=[CH:16][CH:15]=[C:14]([NH2:19])[C:13]=1[OH:22])(=[O:11])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 18373553N-benzyl-6-chloro-2-hydroxy-3-nitrobenzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 18373453N-Benzyl-3-amino-6-chloro-2-hydroxybenzenesulfonamideAusbeute 86,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-benzyl-6-chloro-2-hydroxy-3-nitrobenzenesulfonamide (180 mg, 0.52 mmol) in ethyl acetate, was added 10% Pd/C (70 mg). The mixture was flushed with argon, then stirred under a hydrogen atmosphere at balloon pressure for 1 hour at room temperature. The mixture was filtered through celite and the celite was washed with methanol. The solvent was evaporated to give the desired product (140 mg, 85%). 1H NMR (DMSO-d6): δ 8.73 (t, 1H), 7.24 (m, 5H), 6.78 (d, 1H), 4.09 (d, 2H).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was flushed with argon
  2. filtrationThe mixture was filtered through celite
  3. washthe celite was washed with methanol
  4. customThe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fbb9a8006a894737831e410b50ad26e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06500863B1

Notizen zur Reaktion

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