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N,N-Dimethyl-6-chloro-2-hydroxy-3-nitrobenzenesulfonamide → N,N-Dimethyl-3-amino-6-chloro-2-hydroxybenzenesulfonamide

HRID 2301500
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2301500
[CH3:1][N:2]([CH3:17])[S:3]([C:6]1[C:11]([Cl:12])=[CH:10][CH:9]=[C:8]([N+:13]([O-])=O)[C:7]=1[OH:16])(=[O:5])=[O:4]>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[CH3:1][N:2]([CH3:17])[S:3]([C:6]1[C:11]([Cl:12])=[CH:10][CH:9]=[C:8]([NH2:13])[C:7]=1[OH:16])(=[O:5])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 23447760N,N-Dimethyl-6-chloro-2-hydroxy-3-nitrobenzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 23447758N,N-Dimethyl-3-amino-6-chloro-2-hydroxybenzenesulfonamideAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N,N-dimethyl-6-chloro-2-hydroxy-3-nitrobenzenesulfonamide (140 mg, 0.50 mmol) in ethyl acetate, was added 10% Pd/C (50 mg). The mixture was flushed with hydrogen, then stirred under a hydrogen atmosphere at balloon pressure for 1.5 hours at room temperature. The mixture was filtered through celite and the celite was washed with methanol. The solvent was evaporated to give the desired product (100 mg, 80%). 1H NMR (DMSO-d6): δ 6.87 (d, 1H), 6.80 (d, 1H), 2.82 (s, 6H).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was flushed with hydrogen
  2. filtrationThe mixture was filtered through celite
  3. washthe celite was washed with methanol
  4. customThe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58349c1aaa034db18182f5899171c8ac
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06500863B1

Notizen zur Reaktion

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