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Triethylamine → 5-Chloro-2-isocyanato-1,3-di(propan-2-yl)benzene

HRID 2303587
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2303587
[Cl:1][C:2]1[CH:8]=[C:7]([CH:9]([CH3:11])[CH3:10])[C:5]([NH2:6])=[C:4]([CH:12]([CH3:14])[CH3:13])[CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.Cl[C:23](Cl)([O:25]C(=O)OC(Cl)(Cl)Cl)Cl>O1CCCC1.CCCCC>[Cl:1][C:2]1[CH:8]=[C:7]([CH:9]([CH3:10])[CH3:11])[C:5]([N:6]=[C:23]=[O:25])=[C:4]([CH:12]([CH3:14])[CH3:13])[CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 94429TriphosgeneHCID 108891984-Chloro-2,6-diisopropylaniline

Produkt 1

HCID 154799605-Chloro-2-isocyanato-1,3-di(propan-2-yl)benzeneAusbeute 279 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8003PentaneLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4-chloro-2,6-diisopropylaniline (32 grams) and triethylamine-(7.8 mL) in tetrahydrofuran (505 mL) was added triphosgene (14.9 grams). The mixture was refluxed for two hours with stirring. The tetrahydrofuran was then revolved in vacuo and the resulting oil was taken up in pentane and filtered through silica gel to afford 33.3 grams of the product. 1H NMR δ 7.18 (s, 2), 3.22 (qq, 2, J=7.1Hz), 1.25 (d, 6, J=7.1Hz), 1.25 (d, 6, J=7.1 Hz).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for two hours
  2. filtrationfiltered through silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-020deb72c4a54b7787f3d7392c80d4f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06433009B1

Notizen zur Reaktion

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