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Triethylamine → t-butyl N-[5-(4-t-butoxycarbonylamino-3,5-dimethylphenoxy)-2-[4-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl)phenoxyacetylamino]phenyl]-N-methylcarbamate

HRID 2303762
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2303762
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][C:9]2[CH:14]=[C:13]([CH3:15])[C:12]([NH:16][C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])=[C:11]([CH3:24])[CH:10]=2)=[CH:4][C:3]=1[N:25]([CH3:33])[C:26](=[O:32])[O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29].[O:34]=[C:35]1[NH:39][C:38](=[O:40])[CH:37]([CH2:41][C:42]2[CH:52]=[CH:51][C:45]([O:46][CH2:47][C:48](O)=[O:49])=[CH:44][CH:43]=2)[S:36]1.C(P(=O)(OCC)OCC)#N.C(N(CC)CC)C>O1CCCC1>[O:34]=[C:35]1[NH:39][C:38](=[O:40])[CH:37]([CH2:41][C:42]2[CH:43]=[CH:44][C:45]([O:46][CH2:47][C:48]([NH:1][C:2]3[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][C:9]4[CH:14]=[C:13]([CH3:15])[C:12]([NH:16][C:17]([O:19][C:20]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:21])=[O:18])=[C:11]([CH3:24])[CH:10]=4)=[CH:4][C:3]=3[N:25]([CH3:33])[C:26](=[O:32])[O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:49])=[CH:51][CH:52]=2)[S:36]1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 76257Diethyl cyanophosphonateHCID 113234852-(4-((2,4-Dioxothiazolidin-5-YL)methyl)phenoxy)acetic acidHCID 18184919t-Butyl N-[2-amino-5-(4-t-butoxycarbonylamino-3,5-dimethylphenoxy)phenyl]-N-methylcarbamate

Produkt 1

HCID 18537724
t-butyl N-[5-(4-t-butoxycarbonylamino-3,5-dimethylphenoxy)-2-[4-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl)phenoxyacetylamino]phenyl]-N-methylcarbamate
Ausbeute 76,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using 1.56 g of t-butyl N-[2-amino-5-(4-t-butoxycarbonylamino-3,5-dimethylphenoxy)phenyl]-N-methylcarbamate, 1.05 g of 4-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl)phenoxyacetic acid, 0.61 g of diethyl cyanophosphonate, 0.38 g of triethylamine and 30 ml of anhydrous tetrahydrofuran, reaction and purification were carried out in a similar manner to that described in Example (2-1), whereby 1.89 g of the desired compound were obtained.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e710b60548d4c41a71e95b8dacb090f
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06432993B1

Notizen zur Reaktion

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