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Triethylamine → t-butyl N-{2-[4-(2,4-dioxothiazolidine-5-ylmethyl)phenoxyacetylamino]-5-(4-hydroxy-2,5-dimethylphenoxy)phenyl}-N-methylcarbamate

HRID 2303799
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2303799
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][C:9]2[CH:14]=[C:13]([CH3:15])[C:12]([OH:16])=[CH:11][C:10]=2[CH3:17])=[CH:4][C:3]=1[N:18]([CH3:26])[C:19](=[O:25])[O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22].[O:27]=[C:28]1[NH:32][C:31](=[O:33])[CH:30]([CH2:34][C:35]2[CH:45]=[CH:44][C:38]([O:39][CH2:40][C:41](O)=[O:42])=[CH:37][CH:36]=2)[S:29]1.C(P(=O)(OCC)OCC)#N.C(N(CC)CC)C>O1CCCC1>[O:27]=[C:28]1[NH:32][C:31](=[O:33])[CH:30]([CH2:34][C:35]2[CH:36]=[CH:37][C:38]([O:39][CH2:40][C:41]([NH:1][C:2]3[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][C:9]4[CH:14]=[C:13]([CH3:15])[C:12]([OH:16])=[CH:11][C:10]=4[CH3:17])=[CH:4][C:3]=3[N:18]([CH3:26])[C:19](=[O:25])[O:20][C:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])=[O:42])=[CH:44][CH:45]=2)[S:29]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 76257Diethyl cyanophosphonateHCID 113234852-(4-((2,4-Dioxothiazolidin-5-YL)methyl)phenoxy)acetic acidHCID 18461389t-Butyl N-[2-amino-5-(4-hydroxy-2,5-dimethylphenoxy)phenyl]-N-methylcarbamate

Produkt 1

HCID 18461362t-butyl N-{2-[4-(2,4-dioxothiazolidine-5-ylmethyl)phenoxyacetylamino]-5-(4-hydroxy-2,5-dimethylphenoxy)phenyl}-N-methylcarbamate
Ausbeute 75,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar manner to that described in Example (2-1), a reaction was carried out using t-butyl N-[2-amino-5-(4-hydroxy-2,5-dimethylphenoxy)phenyl]-N-methylcarbamate (0.54 g), 4-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl)phenoxyacetic acid (0.51 g), diethyl cyanophosphonate (0.29 g), triethylamine (0.18 g) and anhydrous tetrahydrofuran (10 ml) and the reaction mixture was purified to give the desired product (0.71 g).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ea1e3ea9e1c4217890c6db74bcab9ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06432993B1

Notizen zur Reaktion

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