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Water → HCID 9912262, Verbindung

HRID 2303926
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2303926
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2([OH:34])[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:17]3(C#N)[C:23]4[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:22]=4[CH2:21][S:20][C:19]4[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][C:18]3=4)[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.O.[OH-].[Na+]>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2([OH:34])[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH:17]3[C:23]4[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:22]=4[CH2:21][S:20][C:19]4[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][C:18]3=4)[CH2:12][CH2:13]2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962Water2×HCID 14798Sodium HydroxideHCID 5311125HCID 5311125, Verbindung

Produkt 1

HCID 9912262HCID 9912262, VerbindungAusbeute 68,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(4-chlorophenyl)-1-[3-(11-cyano-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin-11-yl)propyl]piperidin-4-ol (430 mg) in THF (10 ml) was added 1M lithium aluminum hydride THF solution (1.5 ml) and the mixture was heated to reflux for 3 hours. The reaction mixture was cooled with ice, water (0.06 ml), then 15% aqueous sodium hydroxide (0.06 ml), then water (0.18 ml) were added carefully. The granular salt was filtered off and the filtrate was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1:1) to give the titled compound (280 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureto reflux for 3 hours
  3. filtrationThe granular salt was filtered off
  4. distillationthe filtrate was distilled off under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel chromatography
  6. washeluting with ethyl acetate-hexane (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf2d07be84cb47d59549aa0fdf8c4b4a
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06433165B1

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