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4-Cyano-4-(3,4-dichlorophenyl)-7-(tetrahydropyran-4-yloxy)-heptanoic Acid Ethyl Ester → 5-(3,4-Dichlorophenyl)-5-[3-(tetrahydropyran-4-yloxy)-propyl]-2-piperidone

HRID 2303944
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2303944
C([O:3][C:4](=O)[CH2:5][CH2:6][C:7]([C:26]#[N:27])([C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[C:20]([Cl:25])[CH:19]=1)[CH2:8][CH2:9][CH2:10][O:11][CH:12]1[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]1)C>CCO.[NH4+].[OH-].[Ni]>[Cl:25][C:20]1[CH:19]=[C:18]([C:7]2([CH2:8][CH2:9][CH2:10][O:11][CH:12]3[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]3)[CH2:26][NH:27][C:4](=[O:3])[CH2:5][CH2:6]2)[CH:23]=[CH:22][C:21]=1[Cl:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 158876524-Cyano-4-(3,4-dichlorophenyl)-7-(tetrahydropyran-4-yloxy)-heptanoic Acid Ethyl Ester

Produkt 1

HCID 158876535-(3,4-Dichlorophenyl)-5-[3-(tetrahydropyran-4-yloxy)-propyl]-2-piperidoneAusbeute 84,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 935NickelKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 14923
Ammonium Hydroxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Raney Ni is added to a solution of cyanoester (5) (8.5 g, 19.84 mmol) in absolute EtOH (200 mL) and concentrated NH4OH (40 mL), The mixture was subjected to a H2 (51.8 psi) Par for 64.5 hours. The reaction mixture was filtered through celite, and N2 gas was passed through the solution to remove NH3. EtOH was then evaporated, and water is azeotropically removed with toluene. The crude oil is purified by flash chromatography (Ch2Cl2—MeOH/95:5) to give a colorless solid (6.5 g, 84.8% yield), mp ˜45° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through celite, and N2 gas
  2. customto remove NH3
  3. customEtOH was then evaporated
  4. customwater is azeotropically removed with toluene
  5. customThe crude oil is purified by flash chromatography (Ch2Cl2—MeOH/95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2656c94dfb4c44eaa8a75dced90ad577
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06433178B1

Notizen zur Reaktion

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