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Bromomethyl 4-methoxyphenyl ketone → 2-Bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol

HRID 2304399
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2304399
[BH4-].[Na+].[Br:3][CH2:4][C:5]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][CH3:14])=[CH:9][CH:8]=1)=[O:6]>CO>[Br:3][CH2:4][CH:5]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][CH3:14])=[CH:9][CH:8]=1)[OH:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4965Bromomethyl 4-methoxyphenyl ketoneHCID 4311764Sodium borohydride

Produkt 1

HCID 142885062-Bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-olAusbeute 109,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.826 g (21.8 mmol) of sodium borohydride was added to 2-bromo-4′-methoxy-acetophenone (10 g, 43.7 mmol) in methanol (200 ml) and the mixture was stirred for 1 hour at room temperature. The mixture was concentrated in vacuo and saturated aqueous sodium chloride was added to the residue and the product was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated in vacuo to give 2-bromo-1-(4′-methoxyphenyl) ethanol (11.05g).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo and saturated aqueous sodium chloride
  2. additionwas added to the residue
  3. extractionthe product was extracted with ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb65006880f048a69305844550d0db78
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06436922B1

Notizen zur Reaktion

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