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3-Fluoroaniline → HCID 178509198, Verbindung

HRID 2304446
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2304446
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:8][N:9]=[C:10]([C:13]#[N:14])[C:11]#[N:12])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.FC1C=C(C=CC=1)N.C(CC(OC1CCCCC1)=O)#N.[OH2:35].[NH2:36]N>C(O)C>[NH2:14][C:13]1[C:10](=[N:9][NH:8][C:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([F:1])[CH:3]=2)[C:11](=[O:35])[NH:12][N:36]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 97423-FluoroanilineHCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 96357Cyclohexyl cyanoacetateHCID 4199695HCID 4199695, Verbindung

Produkt 1

HCID 178509198HCID 178509198, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

This compound was prepared using 2-[(3-fluorophenyl)hydrazono]malononitrile (145 mg, 0.5 mmole), which was derived from 3-fluoroaniline (111 mg, 1 mmole)) and cyclohexyl cyanoacetate (217 mg, 1.3 mmole) as described in Example 8, and hydrazine hydrate (25 mg, 0.5 mmole) in ethanol. Solids had not formed after heating the reaction at 80° C. for 40 minutes, however, analysis of the reaction solution by TLC indicated that no starting material remained. The solution was allowed to cool to room temperature and concentrated. The product was obtained after filtration as a yellow solid (73 mg). 1H NMR (ppm, DMSO-d6): 5.95 (br., s, 2H), 6.90 (m, 1H), 7.20-7.65 (m, 3H), 10.56 (br., s, 1H) 12.77 (br., s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customThis compound was prepared
  2. customSolids had not formed
  3. temperatureafter heating
  4. customthe reaction at 80° C. for 40 minutes
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe product was obtained
  7. filtrationafter filtration as a yellow solid (73 mg)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2ceccb492f845e68b224ee6ec0a4124
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06436915B1

Notizen zur Reaktion

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