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Hydrochloric Acid → (2S)-2-{3-{[2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}-benzoylamino}-3-phenylpropionic acid

HRID 2305225
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2305225
[C:1]1([C:7]2[N:8]=[C:9]([C:18]3[CH:19]([CH2:24][C:25]4[CH:26]=[C:27]([CH:44]=[CH:45][CH:46]=4)[C:28]([NH:30][C@@H:31]([CH2:37][C:38]4[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=4)[C:32]([O:34]CC)=[O:33])=[O:29])[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH:23]=3)[O:10][C:11]=2[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[OH-].[Li+].O.Cl>O1CCCC1.CO.O>[C:1]1([C:7]2[N:8]=[C:9]([C:18]3[CH:19]([CH2:24][C:25]4[CH:26]=[C:27]([CH:44]=[CH:45][CH:46]=4)[C:28]([NH:30][C@@H:31]([CH2:37][C:38]4[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=4)[C:32]([OH:34])=[O:33])=[O:29])[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH:23]=3)[O:10][C:11]=2[C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 57313302ethyl (2S)-2-{3-{[2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl)methyl}benzoylamino}-3-phenylpropionate

Produkt 1

HCID 57146223(2S)-2-{3-{[2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}-benzoylamino}-3-phenylpropionic acidAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 22242641Methanol--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl (2S)-2-{3-{[2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}benzoylamino}-3-phenylpropionate (119 mg, 0.195 mmol) in tetrahydrofuran (4 ml) was added a solution of lithium hydroxide-water (16.4 mg, 0.390 mmol) in MeOH-water (1:1) (2.8 ml) at 5° C. The reaction mixture was stirred at the same temperature for 1 hour, and then stirred at room temperature for 30 minutes. To the reaction mixture was added 1N hydrochloric acid (0.5 ml) at 5° C. and extracted with EtOAc. The organic layer was washed with water and brine. The resultant mixture was dried over magnesium sulfate, and evaporated in vacuo to give (2S)-2-{3-{[2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}-benzoylamino}-3-phenylpropionic acid (113.0 mg, 100%).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred at room temperature for 30 minutes
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe organic layer was washed with water and brine
  4. dry with materialThe resultant mixture was dried over magnesium sulfate
  5. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91d5a501f95747788bf5f9687fb7468e
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06437146B1

Notizen zur Reaktion

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