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1-Hydroxybenzotriazole → HCID 70105296, Verbindung

HRID 2305232
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2305232
[C:1]1([C:7]2[N:8]=[C:9]([C:18]3[C@H:19]([CH2:24][C:25]4[CH:26]=[C:27]([CH:31]=[CH:32][CH:33]=4)[C:28](O)=[O:29])[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH:23]=3)[O:10][C:11]=2[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[NH2:34][CH2:35][CH2:36][C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][N:38]=1.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[N:38]1[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[CH:42][C:37]=1[CH2:36][CH2:35][NH:34][C:28](=[O:29])[C:27]1[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[C:25]([CH2:24][C@@H:19]2[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH:23]=[C:18]2[C:9]2[O:10][C:11]([C:12]3[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)=[C:7]([C:1]3[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=3)[N:8]=2)[CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 759192-PyridineethanamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 9955802HCID 9955802, Verbindung

Produkt 1

HCID 70105296HCID 70105296, VerbindungAusbeute 93,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of (S)-3-{[2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}benzoic acid (120 mg, 0.276 mmol) and 2-(2-aminoethyl)pyridine (0.040 ml, 0.331 mmol) in DMF (5 ml) was added 1-hydroxybenzotriazole (56 mg, 0.414 mmol) and 1-ethyl-3-(3′-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (106 mg, 0.552 mmol). After stirring the resulting mixture at room temperature for 2 hours, the reaction mixture was diluted with EtOAc (30 ml), washed with water, saturated sodium hydrogencarbonate solution, water and brine successively, dried over magnesium sulfate, and evaporated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (methylene chloride:MeOH, 20:1 elution) to give (S)-N-[2-(2-pyridyl)ethyl]-3-{[2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}benzamide (138.8 mg, 93%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, saturated sodium hydrogencarbonate solution, water and brine successively
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. customevaporated in vacuo
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (methylene chloride:MeOH, 20:1 elution)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ffa343bfb0d54920a0f196d1a9c78f82
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06437146B1

Notizen zur Reaktion

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