Triethylamine → (4-Benzyloxy-phenyl)-(6-(trimethylsilylethynyl)quinazolin-4-yl)-amine

HRID 2306692Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2306692
Cl.[CH2:2]([O:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([NH:16][C:17]2[C:26]3[C:21](=[CH:22][CH:23]=[C:24](I)[CH:25]=3)[N:20]=[CH:19][N:18]=2)=[CH:12][CH:11]=1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[CH3:28][Si:29]([C:32]#[CH:33])([CH3:31])[CH3:30].C(N(CC)CC)C>C(#N)C.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Cu]I>[CH2:2]([O:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([NH:16][C:17]2[C:26]3[C:21](=[CH:22][CH:23]=[C:24]([C:33]#[C:32][Si:29]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:28])[CH:25]=3)[N:20]=[CH:19][N:18]=2)=[CH:12][CH:11]=1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 21951949(4-Benzyloxyphenyl)-(6-iodoquinazolin-4-yl)-amine Hydrochloride

Produkt 1

HCID 22609859(4-Benzyloxy-phenyl)-(6-(trimethylsilylethynyl)quinazolin-4-yl)-amineAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 6102075Dichlorobis(triphenylphosphine)palladiumKatalysatorHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The (4-benzyloxy-phenyl)-(6-iodoquinazolin-4-yl)-amine hydrochloride (1.0 g, 2.04 mmol) was reacted with trimethylsilylacetylene (8.0 ml, 5.56 g, 5.66 mmol), triethylamine (5.0 ml, 3.63 g, 3.58 mmol), bis(triphenylphosphine)palladium (II) chloride (0.10 g, 0.14 mmol) and copper(I)iodide (0.10 g, 0.53 mmol) at room temperature in acetonitrile (15 ml) under a nitrogen atmosphere overnight. Purification by silica gel chromatography (eluting with 50% i-hexane/EtOAc) gave the title compound as an off-white solid (0.70 g, 1.65 mmol, 81%).

Aufarbeitung

  1. customPurification
  2. washby silica gel chromatography (eluting with 50% i-hexane/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90651c7dbabc408294f8e27dca592215
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_12
Patentnummer
US06828320B2

Notizen zur Reaktion

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