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Lithium Hydroxide → 2-Chloro-4-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid

HRID 2307383
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2307383
C[O:2][C:3](=[O:17])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:10]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH3:15])=[N:11]2)=[CH:6][C:5]=1[Cl:16].[OH-].[Li+]>O1CCCC1>[Cl:16][C:5]1[CH:6]=[C:7]([N:10]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH3:15])=[N:11]2)[CH:8]=[CH:9][C:4]=1[C:3]([OH:17])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 10634466Methyl 2-chloro-4-(3-Methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoate

Produkt 1

HCID 108474542-Chloro-4-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acidAusbeute 78,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-chloro-4-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)-benzoic acid methyl ester (1.42 g) from Example 96 and 6 ml of 1 M aqueous lithium hydroxide in tetrahydrofuran (20 ml) was stirred for 18 hours at room temperature. The reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and 1 N hydrochloric acid. The organic layer was washed with water, brine and was dried over anhydrous sodium sulfate. Evaporation of the solvent in vacuo afforded 1.05 g of the title compound as a colorless solid. m.p. 192-193° C. MS (EI), m/z: 236/238 (M)+.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and 1 N hydrochloric acid
  2. washThe organic layer was washed with water, brine
  3. dry with materialwas dried over anhydrous sodium sulfate
  4. customEvaporation of the solvent in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5027f06e4d7484390400bf7a9bb2398
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06831079B1

Notizen zur Reaktion

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