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Triethylamine → 2,2,2-Trifluoro-1-(3-nitrophenyl)ethanone oxime

HRID 2307422
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2307422
[F:1][C:2]([F:15])([F:14])[C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([N+:11]([O-:13])=[O:12])[CH:6]=1)=O.[NH2:16][OH:17].Cl.CCN(CC)CC>CCO>[F:1][C:2]([F:15])([F:14])[C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([N+:11]([O-:13])=[O:12])[CH:6]=1)=[N:16][OH:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 695662,2,2-Trifluoro-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-oneHCID 443297Hydroxyamine hydrochloride

Produkt 1

HCID 739856852,2,2-Trifluoro-1-(3-nitrophenyl)ethanone oximeAusbeute 79,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2,2,2-trifluoro-1-(3-nitro-phenyl)ethanone (4 g), NH2OH.HCl (5.037 g), and Et3N (20.44 g) in EtOH (80 mL) was refluxed for 4 days. After concentration, the residue was extracted with CH2Cl2. The organic layer was washed with water and dried over MgSO4. The crude product was purified by silica gel flash chromatography (30% ethyl acetate in hexanes) to give the title compound (3.4 g) as a solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 4 days
  2. concentrationAfter concentration
  3. extractionthe residue was extracted with CH2Cl2
  4. washThe organic layer was washed with water
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. customThe crude product was purified by silica gel flash chromatography (30% ethyl acetate in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2278fa11a07f44b9995cb43110b157c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06831080B2

Notizen zur Reaktion

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