StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Bis(2-bromoethyl) ether → 1-(2-Fluoro-5-morpholin-4-yl-phenyl)ethanone

HRID 2307429
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2307429
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([F:11])=[C:6]([C:8](=[O:10])[CH3:9])[CH:7]=1.Br[CH2:13][CH2:14][O:15][CH2:16][CH2:17]Br.CCN(C(C)C)C(C)C>C1(C)C=CC=CC=1>[F:11][C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([N:1]2[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]2)=[CH:7][C:6]=1[C:8](=[O:10])[CH3:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 21521Bis(2-bromoethyl) etherHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27811251-(5-Amino-2-fluorophenyl)ethanone

Produkt 1

HCID 226054681-(2-Fluoro-5-morpholin-4-yl-phenyl)ethanoneAusbeute 73,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(5-amino-2-fluoro-phenyl)-ethanone (3.5 g), bromoethyl ether (5.929 g), and i-Pr2NEt (7.121 g) in toluene (20 mL) was refluxed for 16 hours. After cooling, the reaction mixture was quenched with water. The aqueous layer was extracted with dichloromethane, and the combined organic layers were dried over magnesium sulphate, filtered, and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel flash chromatography (25% ethyl acetate in hexane) to give 3.74 g of the title compound as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 16 hours
  2. temperatureAfter cooling
  3. customthe reaction mixture was quenched with water
  4. extractionThe aqueous layer was extracted with dichloromethane
  5. dry with materialthe combined organic layers were dried over magnesium sulphate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customThe residue was purified by silica gel flash chromatography (25% ethyl acetate in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-741a641706fa49c083d8dcf5d9da262f
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06831080B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion