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Potassium Carbonate → Methyl 3'-[3,4-bis(benzoyloxymethyl)benzyloxy]-biphenyl-4-carboxylate

HRID 2307543
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2307543
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]([O:16][CH2:17]C)=[O:15])=[CH:10][CH:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[C:19]([O:27][CH2:28][C:29]1[CH:30]=[C:31]([CH:34]=[CH:35][C:36]=1[CH2:37][O:38][C:39](=[O:46])[C:40]1[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=1)[CH2:32]Br)(=[O:26])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(=O)CC>[C:19]([O:27][CH2:28][C:29]1[CH:30]=[C:31]([CH:34]=[CH:35][C:36]=1[CH2:37][O:38][C:39](=[O:46])[C:40]1[CH:41]=[CH:42][CH:43]=[CH:44][CH:45]=1)[CH2:32][O:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]([C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[CH:12][CH:13]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)(=[O:26])[C:20]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 223456183,4-Bis(benzoyloxymethyl)benzyl bromideHCID 226069053-(4-Ethoxycarbonylphenyl)phenol

Produkt 1

HCID 22606910Methyl 3'-[3,4-bis(benzoyloxymethyl)benzyloxy]-biphenyl-4-carboxylateAusbeute 90,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6569
Methyl Ethyl Ketone
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

1 g (4.1 mmol) of ethyl 3′-hydroxybiphenyl-4-carboxylate, 1.98 g (4.5 mmol) of 3,4-bis(benzoyloxymethyl)benzyl bromide and 600 mg of potassium carbonate are dissolved in 40 mL of 2-butanone. The mixture is brought to reflux (80° C.) and then stirred for 4 hours. After cooling, the reaction medium is filtered and then concentrated under reduced pressure. The residue is purified by chromatography on a column of silica, to give a white solid (m.p.=71-72° C.) (m=2.18 g; Y=88%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. filtrationthe reaction medium is filtered
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue is purified by chromatography on a column of silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58501bada0da4e4fa61a0a38672fce9b
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06831106B1

Notizen zur Reaktion

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