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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → HCID 10146981, Verbindung

HRID 2307723
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2307723
[O:1]([C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH:40]=[CH:41][CH:42]=1)[CH2:11][N:12]([C@@H:30]1[C:39]2[C:34](=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=2)[CH2:33][CH2:32][CH2:31]1)[C:13]([C:15]1[CH:20]=[C:19]([C:21]([OH:23])=[O:22])[C:18]([C:24](O)=[O:25])=[CH:17][C:16]=1[C:27]([OH:29])=[O:28])=[O:14])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:43][O:44][C:45]1[CH:50]=[CH:49][C:48]([S:51]([NH2:54])(=[O:53])=[O:52])=[CH:47][CH:46]=1.CCN=C=NCCCN(C)C>CN(C1C=CN=CC=1)C.C1COCC1>[CH3:43][O:44][C:45]1[CH:46]=[CH:47][C:48]([S:51]([NH:54][C:24]([C:18]2[CH:17]=[C:16]([C:27]([OH:29])=[O:28])[C:15]([C:13]([N:12]([CH2:11][C:10]3[CH:40]=[CH:41][CH:42]=[C:8]([O:1][C:2]4[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=4)[CH:9]=3)[C@@H:30]3[C:39]4[C:34](=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=4)[CH2:33][CH2:32][CH2:31]3)=[O:14])=[CH:20][C:19]=2[C:21]([OH:23])=[O:22])=[O:25])(=[O:53])=[O:52])=[CH:49][CH:50]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 707894-MethoxybenzenesulfonamideHCID 9829395A-317491

Produkt 1

HCID 10146981HCID 10146981, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product from Example 36B (114 mg, 0.2 mmol), 4-methoxybenzenesulfonamide (37 mg, 0.2 mmol), DMAP (25 mg, 0.2 mmol), and EDCI (78 mg, 0.4 mmol) were combined in THF (10 mL) at room temperature. After stirring overnight, the mixture was concentrated under reduced pressure and CH2Cl2 (20 mL) was added. The mixture was washed with water and the organic layer concentrated under reduced pressure. The residue was purified via HPLC to provide the title compounds. 1H (500 MHz; DMSO-d6) δ6.4-8.6 (m, br., 20H) 5.0 (m, 1H) 4.7 (m, 1H) 4.1 (m, 1H) 3.5 (br, 3H) 1.4-2.7 (m, 6H); MS (M+H)+735.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture was concentrated under reduced pressure and CH2Cl2 (20 mL)
  2. additionwas added
  3. washThe mixture was washed with water
  4. concentrationthe organic layer concentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified via HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8fee3853e22243448830cb8e3dedd1b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06831193B2

Notizen zur Reaktion

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