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Hydrochloric Acid → 6-Bromo-3-hydroxyquinoline-4-carboxylic acid

HRID 2307784
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2307784
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][C:6](=O)[C:5]2=[O:12].[OH-].[K+].BrC[C:17](=O)[C:18]([OH:20])=[O:19].Cl>O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]=[CH:6][C:5]([OH:12])=[C:17]2[C:18]([OH:20])=[O:19]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 68895-BromoisatinHCID 14797Potassium HydroxideHCID 70684Bromopyruvic Acid

Produkt 1

HCID 226072156-Bromo-3-hydroxyquinoline-4-carboxylic acidAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-bromoisatin (2.26 g, 10 mmol) and potassium hydroxide (4.48 g, 80 mmol) in water (10 mL) was warmed until the materials were dissolved then cooled to room temperature, treated with bromopyruvic acid (2.3 g, 14 mmol), stirred for 6 days, adjusted to pH <7 with concentrated HCl, and filtered. The solid was washed with water and ethanol and dried to provide the desired product (1.5 g, 58%). MS (DCI/NH3) m/e 269 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. dissolutionwere dissolved
  2. filtrationfiltered
  3. washThe solid was washed with water and ethanol
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f7e934123bc4bbd848614d0d557abb7
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06831175B2

Notizen zur Reaktion

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