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3,4-Dichlorobenzyl chloride → HCID 86759581, Verbindung

HRID 2307921
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2307921
[OH-].[Na+].[CH2:3]([C:10]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[NH:12][C:11]=1[C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[S:20])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.[Cl:24][C:25]1[CH:26]=[C:27]([CH:30]=[CH:31][C:32]=1[Cl:33])[CH2:28]Cl>S([O-])(O)(=O)=O.C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.ClCCl>[Cl:24][C:25]1[CH:26]=[C:27]([CH:30]=[CH:31][C:32]=1[Cl:33])[CH2:28][N:12]1[C:13]2[C:18](=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[C:10]([CH2:3][C:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)=[C:11]1[C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[S:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 76093,4-Dichlorobenzyl chlorideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 87796841HCID 87796841, Verbindung

Produkt 1

HCID 86759581HCID 86759581, VerbindungAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 94433Tetrabutylammonium hydrogen sulfateKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Powdered sodium hydroxide (3.2 g) was added in a single portion to a vigorously stirred solution of ethyl 3-benzylthioindole-2-carboxylate (2.48 g), 3,4-dichlorobenzyl chloride (1.71 g) and tetra-n-butylammonium hydrogensulphate (0.5 g) in dichloromethane (100 ml). The reaction was stirred for 6 hours then partitioned between 2M HCl and ethyl acetate. Combined organic extracts were dried (MgSO4) and concentrated in vacuo and the residue purified by column chromatography using iso-hexane:5% ethyl acetate as eluent to give the product as a white crystalline solid (2.26 g, 60%); NMR d (CD3SOCD3) 1.32 (t, 3H), 4.00 (s, 2H), 4.25 (q, 2H), 5.60 (s, 2H), 6.78 (d, 1H), 7.04 (m, 2H), 7.10-7.38 (m, 8H), 7.80 (d, 1H); M/z (+) 470 (M+), 426, 424.

Aufarbeitung

  1. customthen partitioned between 2M HCl and ethyl acetate
  2. dry with materialCombined organic extracts were dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customthe residue purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc5eb7574f2a446ca7847190ff85da76
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06833387B1

Notizen zur Reaktion

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