StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Malonic Acid → Ethyl (Z)-N-(3,4-dichlorobenzyl)-2-ethoxycarbonylindole-3-acrylic acid

HRID 2307930
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2307930
[C:1](O)(=O)[CH2:2][C:3]([OH:5])=[O:4].C([C:10]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[N:12]([CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([Cl:26])=[C:22]([Cl:27])[CH:21]=2)[C:11]=1[C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])=O.N1C=CC=[CH:35][CH:34]=1>N1CCCCC1>[CH2:34]([C:17]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]2[C:18]=1[C:10](/[CH:1]=[CH:2]\[C:3]([OH:5])=[O:4])=[C:11]([C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])[N:12]2[CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([Cl:26])=[C:22]([Cl:27])[CH:21]=1)[CH3:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 867Malonic AcidHCID 1049PyridineHCID 22603427Ethyl 3-formyl-N-(3,4-dichlorobenzyl)indole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 86759582Ethyl (Z)-N-(3,4-dichlorobenzyl)-2-ethoxycarbonylindole-3-acrylic acidAusbeute 19 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8082PiperidineKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Malonic acid (106 mg) and piperidine (1 drop) were added to a solution of ethyl 3-formyl-N-(3,4-dichlorobenzyl)indole-2-carboxylate (315 mg) in pyridine (5 ml) and the reaction stirred at 100° C. overnight. The reaction was concentrated in vacuo and the residue dissolved in ethyl acetate (30 ml), washed with HCl (2M, 30 ml) and water (30 ml), dried (MgSO4) and concentrated in vacuo to give the crude product which was triturated with a mixture of dichloromethane, ethyl acetate and hexane to give the product as a tan coloured solid (68 mg, 19%); NMR d (CD3SOCD3) 1.25 (t, 3H), 4.35 (q, 2H), 5.80 (s, 2H), 6.55 (d, 1H), 6.90 (m, 1H), 7.25-7.45 (m, 3H), 7.50 (m, 1H), 7.60 (m, 1H), 8.05 (m, 1H), 8.35 (d, 1H) 12.24 (s, 1H); M/(−) 416.4 (M−H+).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo
  2. dissolutionthe residue dissolved in ethyl acetate (30 ml)
  3. washwashed with HCl (2M, 30 ml) and water (30 ml)
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customto give the crude product which
  7. customwas triturated with a mixture of dichloromethane, ethyl acetate and hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-188324d7df214e5da4edb5b21312741e
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06833387B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion