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Ethanethiol → HCID 67423809, Verbindung

HRID 230862
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 230862
I[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[CH:7][C:6]([C:12]([NH:14]C(=O)OC(C)(C)C)=[O:13])=[C:5]2[NH:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([O:29][CH3:30])[CH:24]=1.CC(C)([O-])C.[K+].[CH2:37]([SH:39])[CH3:38]>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].O(C1C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH2:37]([S:39][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[CH:7][C:6]([C:12]([NH2:14])=[O:13])=[C:5]2[NH:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([O:29][CH3:30])[CH:24]=1)[CH3:38]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 6343EthanethiolHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 57763225HCID 57763225, Verbindung

Produkt 1

HCID 67423809HCID 67423809, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 4285986Bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] etherKatalysator
HCID 6505921
(1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one; palladium
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Intermediate 37 (0.100 g) was combined with (oxydi-2,1-phenylene)bis(diphenylphosphine) (0.011 g), potassium tert-butoxide (0.025 g) and tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(o) (0.008 g) in 1,4-dioxane (1 ml). Ethanethiol (available from Aldrich, 0.023 ml) was added and the mixture was stirred under microwave irradiation (power 40 W) for 8 min at 90° C. The reaction was quenched by addition of 4M HCl in dioxane, then partitioned between ethyl acetate and sodium bicarbonate solution. The organic layer was concentrated in vacuo to give 0.090 g of crude 6-(ethylthio)-4-{[3-(methyloxy)phenyl]amino}-3-quinolinecarboxamide.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched by addition of 4M HCl in dioxane
  2. custompartitioned between ethyl acetate and sodium bicarbonate solution
  3. concentrationThe organic layer was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ad3683da0d04db8af842e18ed26ee18
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07566786B2

Notizen zur Reaktion

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