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Sodium Iodide → HCID 54238241, Verbindung

HRID 2308990
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2308990
[OH:1][C:2]1[CH:18]=[CH:17][C:5]([C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([N+:14]([O-:16])=[O:15])=[CH:10][CH:9]=2)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Na+].[CH2-:21][C:22]([CH3:24])=[O:23].S(O[CH2:36][C@H:37]([OH:40])[CH2:38]O)(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O.[Na+].[I-]>CN(C=O)C>[CH3:21][C:22]1([CH3:24])[O:40][C@@H:37]([CH2:38][O:1][C:2]2[CH:18]=[CH:17][C:5]([C:6]([C:8]3[CH:13]=[CH:12][C:11]([N+:14]([O-:16])=[O:15])=[CH:10][CH:9]=3)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=2)[CH2:36][O:23]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 11096817(4-Hydroxyphenyl)(4-nitrophenyl)methanoneHCID 178427771HCID 178427771, Verbindung

Produkt 1

HCID 54238241HCID 54238241, VerbindungAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1 g of 4-hydroxy-4'-nitrobenzophenone was added to 8 ml of DMF containing 110 mg of NaH. The mixture was heated at 40°-50° C. for 30 minutes, then treated with 1.29 g of (R)-3-tosyloxy-1,2-propanediol acetonide and a trace of NaI and heated at 150° C. (oil-bath) under argon for 4 hours. After working-up and purification there were obtained 930 mg (64% ) of 4-[[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-4'-nitrobenzophenone, m.p. 92°-93° C., [α]D20 +5.3° (c 1%, MeOH).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated at 40°-50° C. for 30 minutes
  2. custompurification there

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f2fd1b13822c4f239325ec8291a23a7a
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04692450

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