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2-[(3S,4R)-4-acetylthio-3-methoxy-2-oxoazetidin-1-yl]-2-oxoacetic acid 2,2,2-trichloroethyl ester → (3S,4R)-4-acetylthio-3-methoxy-2-oxoazetidine

HRID 2309087
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2309087
ClC(Cl)(Cl)COC(=O)C([N:8]1[C@H:11]([S:12][C:13](=[O:15])[CH3:14])[C@@H:10]([O:16][CH3:17])[C:9]1=[O:18])=O>CO.C(OC)(=O)C.O>[C:13]([S:12][C@H:11]1[NH:8][C:9](=[O:18])[C@@H:10]1[O:16][CH3:17])(=[O:15])[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 867417832-[(3S,4R)-4-acetylthio-3-methoxy-2-oxoazetidin-1-yl]-2-oxoacetic acid 2,2,2-trichloroethyl ester

Produkt 1

HCID 56630779(3S,4R)-4-acetylthio-3-methoxy-2-oxoazetidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6584Methyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1.52 g of 2-[(3S,4R)-4-acetylthio-3-methoxy-2-oxoazetidin-1-yl]-2-oxoacetic acid 2,2,2-trichloroethyl ester (crude product) in 290 ml of methanol, 40 ml of methyl acetate and 5.9 ml of water is refluxed for 20 minutes under nitrogen. The solvent is evaporated off in vacuo. After chromatography over silica gel with toluene/ethyl acetate (3:1) the residue yields the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is evaporated off in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d31a71601008434e88799e95dee93b62
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04692442

Notizen zur Reaktion

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