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Sodium Nitrite → HCID 57761731, Verbindung

HRID 230955
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 230955
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[N:14]=[C:13]([N:15]3[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH:16]3[CH3:20])[N:12]=[C:11]([N:21]3[CH2:26][CH2:25][N:24]([C:27]4[N:32]=[CH:31][C:30](N)=[CH:29][C:28]=4[CH3:34])[CH2:23][CH2:22]3)[CH:10]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8].N([O-])=[O:36].[Na+]>OS(O)(=O)=O.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[N:14]=[C:13]([N:15]3[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH:16]3[CH3:20])[N:12]=[C:11]([N:21]3[CH2:26][CH2:25][N:24]([C:27]4[N:32]=[CH:31][C:30]([OH:36])=[CH:29][C:28]=4[CH3:34])[CH2:23][CH2:22]3)[CH:10]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 23668193Sodium NitriteHCID 57761684HCID 57761684, Verbindung

Produkt 1

HCID 57761731HCID 57761731, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1118Sulfuric AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a cooled solution of 6-{4-[6-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-2-(2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-piperazin-1-yl}-5-methyl-pyridin-3-ylamine (146 mg, 0.303 mmol) in 10% aqueous H2SO4 add NaNO2 (22 mg, 0.318 mmol) in 1 ml of water, dropwise. Stir the solution at 0° C. for 30 minutes. Heat the mixture at 90° C. for 1 hour. Cool to room temperature, adjust the pH to 7, and extract with EtOAc. Wash with brine, dry the solution (Na2SO4), and concentrate under reduced pressure. Purify the residue by flash column chromatography eluting with EtOAc:Hexanes (1:1) to afford 6-{4-[6-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-2-(2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-piperazin-1-yl}-5-methyl-pyridin-3-ol as an off white solid. 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ1.29 (t, 3H, J=6.3 Hz, CH3); 1.69 (m, 1H, CH2CH2); 1.90 (m, 1H, CH2CH2); 2.05 (m, 2H, CH2CH2); 2.29 (s, 3H, Ar—CH3); 3.11 (m, 4H); 3.67 (m, 4H); 3.78 (m, 4H); 4.35 (m, 1H); 6.23 (s, 1H, Ar—H); 7.03 (d, J=2.4 Hz, 1H); 7.16 (m, 1H); 7.72 (d, 1H, J=2.7 Hz); 7.86 (m, 1H); 8.04 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureHeat the mixture at 90° C. for 1 hour
  2. temperatureCool to room temperature
  3. extractionextract with EtOAc
  4. washWash with brine
  5. dry with materialdry the solution (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrate under reduced pressure
  7. customPurify the residue by flash column chromatography
  8. washeluting with EtOAc:Hexanes (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b95f6517958a4015aa74707424ed030b
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07566712B2

Notizen zur Reaktion

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