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Ethyl-7-(1'-benzyloxycarbonyl-5'-oxocyclopentyl)-heptanoate → Ethyl 7-(2-oxocyclopentyl)heptanoate

HRID 2309556
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2309556
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:27])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][C:11]1(C(OCC2C=CC=CC=2)=O)[C:15](=[O:16])[CH2:14][CH2:13][CH2:12]1)[CH3:2].[H][H]>[Pd].C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:27])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH:11]1[CH2:12][CH2:13][CH2:14][C:15]1=[O:16])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 13935329Ethyl-7-(1'-benzyloxycarbonyl-5'-oxocyclopentyl)-heptanoateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 558615Ethyl 7-(2-oxocyclopentyl)heptanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

The crude oil from (ii) above was dissolved in 50 ml. of toluene and reduced over 1 g. of 5% Pd on carbon under 50 psi of hydrogen for 20 hours. The catalyst was removed by filtration and the filtrate refluxed two hours to complete decarboxylation. The toluene was subsequently removed by evaporation and the residual oil distilled on the Kugelrohr apparatus. Heating to 130° C. removed the volatile impurities, and the bulk of the desired product was collected at 175°-180° C. Yield was 11.2 g. (79%).

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration
  2. temperaturethe filtrate refluxed two hours
  3. customThe toluene was subsequently removed by evaporation
  4. distillationthe residual oil distilled on the Kugelrohr apparatus
  5. customremoved the volatile impurities
  6. customthe bulk of the desired product was collected at 175°-180° C

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-393d0635b16f4064b7a962e8d432ab6d
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04695647

Notizen zur Reaktion

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