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Pyridine → 1-Phthalimido-4-p-toluenesulfonyl-7,7-difluoro-8-methanesulfonyloxy-4-aza-octane

HRID 2309593
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2309593
[C:1]1(=[O:32])[N:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][N:9]([S:17]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH3:26])=[CH:22][CH:21]=2)(=[O:19])=[O:18])[CH2:10][CH2:11][C:12]([F:16])([F:15])[CH2:13][OH:14])[C:4](=[O:27])[C:3]2=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=[C:2]12.N1C=CC=CC=1.[CH3:39][S:40](Cl)(=[O:42])=[O:41].CC(C)=O.C1CCCCC1>ClCCl>[C:4]1(=[O:27])[N:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][N:9]([S:17]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([CH3:26])=[CH:24][CH:25]=2)(=[O:18])=[O:19])[CH2:10][CH2:11][C:12]([F:16])([F:15])[CH2:13][O:14][S:40]([CH3:39])(=[O:42])=[O:41])[C:1](=[O:32])[C:2]2=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:3]12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 139355851-Phthalimido-4-p-toluenesulfonyl-7,7-difluoro-8-hydroxy-4-aza-octaneHCID 21916603Acetone cyclohexane

Produkt 1

HCID 139355861-Phthalimido-4-p-toluenesulfonyl-7,7-difluoro-8-methanesulfonyloxy-4-aza-octane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-phthalimido-4-p-toluenesulfonyl-7,7-difluoro-8-hydroxy-4-aza-octane (56.0 g, 120 mmoles) and dry pyridine (50 mL) in dry dichloromethane (400 mL), a solution of methanesulfonylchloride (14.4 g, 1.05 equivalents) in dichloromethane is added slowly at room temperature. After stirring overnight at room temperature, the mixture is washed with 1N HCl (500 mL), 10% aqueous NaHSO3 (250 mL), and water (250 mL). Drying (Na2SO4) and evaporation of the solvent yields an oil which solidifies under oil pump vacuum. Digestion with an acetone/cyclohexane mixture gives colorless crystals of 1-phthalimido-4-p-toluenesulfonyl-7,7-difluoro-8-methanesulfonyloxy-4-aza-octane.

Aufarbeitung

  1. washthe mixture is washed with 1N HCl (500 mL), 10% aqueous NaHSO3 (250 mL), and water (250 mL)
  2. customDrying
  3. custom(Na2SO4) and evaporation of the solvent
  4. customyields an oil which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d85b408c09ca4301a366ccd3a89b3420
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04695654

Notizen zur Reaktion

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