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Triethylamine → N-(4-benzyloxy-2,2-difluorobutyl)-p-toluenesulfonamide

HRID 2309598
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2309598
[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][C:11]([F:15])([F:14])[CH2:12][NH2:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N([CH2:21][CH3:22])CC)C.[C:23]1(C)[C:24]([S:29](Cl)(=[O:31])=[O:30])=[CH:25][CH:26]=C[CH:28]=1>ClCCl.CCOCC>[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][C:11]([F:14])([F:15])[CH2:12][NH:13][S:29]([C:24]1[CH:25]=[CH:26][C:21]([CH3:22])=[CH:28][CH:23]=1)(=[O:31])=[O:30])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 8623o-Toluenesulfonyl chlorideHCID 198606944-Benzyloxy-2,2-difluorobutylamine

Produkt 1

HCID 19860703N-(4-benzyloxy-2,2-difluorobutyl)-p-toluenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-benzyloxy-2,2-difluorobutylamine (5.16 g, 20.5 mM) and triethylamine (4.4 g, 43.4 mM) in dry dichloromethane is added toluenesulfonyl chloride (4.14 g, 21.7 moles). The mixture is stirred at room temperature overnight. Additional dichloromethane is added, and the organic phase is washed with 1N HCl folllowed by a water wash. Drying (Na2SO4) and evaporation of the solvent yields a white solid which is dissolved in a small volume of ether. Addition of petroleum ether yields the compound, N-(4-benzyloxy-2,2-difluorobutyl)-p-toluenesulfonamide as white crystals: 7.0 g (92%).

Aufarbeitung

  1. washthe organic phase is washed with 1N HCl
  2. washwash
  3. customDrying
  4. custom(Na2SO4) and evaporation of the solvent
  5. customyields a white solid which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77aae6a0dbbe425cb0b2cfa2b1230cee
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04695654

Notizen zur Reaktion

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