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Tolazoline → 1,2-Dihydro-8-fluoro-4-phenylimidazo[1,2-a]quinoxaline 5-oxide

HRID 2309687
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2309687
[CH:1]1[CH:2]=[CH:3][C:4]([CH2:7][C:8]2[NH:12][CH2:11][CH2:10][N:9]=2)=[CH:5][CH:6]=1.F[C:14]1[CH:19]=[C:18]([F:20])[CH:17]=[CH:16][C:15]=1[N+:21]([O-])=[O:22].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(O)(C)C>[F:20][C:18]1[CH:19]=[C:14]2[C:15]([N+:21]([O-:22])=[C:7]([C:4]3[CH:5]=[CH:6][CH:1]=[CH:2][CH:3]=3)[C:8]3[N:9]2[CH2:10][CH2:11][N:12]=3)=[CH:16][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5504TolazolineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 679672,4-Difluoronitrobenzene

Produkt 1

HCID 139586071,2-Dihydro-8-fluoro-4-phenylimidazo[1,2-a]quinoxaline 5-oxideAusbeute 54,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of tolazoline (40 g, 0.25 mol), 2,4-difluoronitrobenzene (39.75 g, 0.25 mol) and potassium carbonate (17.26 g, 0.125 mol) in isopropanol (500 ml) was heated to 50° C. for a period of two days. The solvent was removed in vacuo from the mixture and the residue was dissolved in dichloromethane. The resulting solution was filtered and the solvent removed in vacuo to yield a yellow solid which was chromatographed on silica gel using 2% methanol/chloroform as the eluent to yield 1,2-dihydro-8-fluoro-4-phenylimidazo[1,2-a]quinoxaline 5-oxide (38.5 g) as an orange solid, having a m.p. 188°-193° C., (Found: C, 68.07; H 4.23; N 14.82%; C16H12FN3O requires C 68.33; H 4.27; N 14.95%) and represented by the structural formula ##STR14##

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo from the mixture
  2. dissolutionthe residue was dissolved in dichloromethane
  3. filtrationThe resulting solution was filtered
  4. customthe solvent removed in vacuo
  5. customto yield a yellow solid which
  6. customwas chromatographed on silica gel using 2% methanol/chloroform as the eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-657c238ee8d54bd9a75a8cb92122b09f
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04696928

Notizen zur Reaktion

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