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Triphenylphosphine → HCID 14574967, Verbindung

HRID 231248
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 231248
[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:20])[CH2:10][C:11]1([O:19][CH2:18][CH2:17][O:16]1)[CH2:12][C:13](O)=[O:14])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1C=CC=CC=1.CC(C)=O.[BH4-].[Cu+].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[CH2:18]1[CH2:17][O:16][C:11]([CH2:12][CH:13]=[O:14])([CH2:10][C:9]([O:8][CH2:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[O:20])[O:19]1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 14574965HCID 14574965, Verbindung

Produkt 1

HCID 14574967HCID 14574967, VerbindungAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 12406461Boranuide;copper(1+);triphenylphosphaneKatalysator
HCID 180
Acetone
Lösungsmittel
HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

By following the procedure employed in Preparation 1, E. and F., 3,3-(ethylenedioxy)glutaric acid mono benzyl ester prepared as described above in step A. (2.937 g, 10.48 mmole) was converted to the corresponding acid chloride with oxalyl chloride (3.0 ml, 34.39 mmole) in 30 ml of benzene. The acid chloride was reduced with bis(triphenylphosphine) copper (I) tetrahydroborate (6.32 g, 10.48 mmole) and triphenylphosphine (5.5 g, 20.97 mmole) in 50 ml of acetone. There was obtained 1.930 g, 70% yield of benzyl 3,3-(ethylenedioxy)-4-formylbutyrate, as a colorless syrup.

Aufarbeitung

  1. customemployed in Preparation 1, E

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0bbbe448de364fd29ce0efb68ca31384
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04845229

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