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3-Nitrobenzaldehyde → Methyl 3,4,5,8,-tetrahydro-6-methyl-8-(3-nitrophenyl)-1,1-dioxo-2H-thiopyrano-[3,2-b]pyridine-7-carboxylate

HRID 231346
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 231346
[S:1]1(=[O:9])(=[O:8])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][C:3](=O)[CH2:2]1.[N+:10]([C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)[CH:16]=O)([O-:12])=[O:11].[NH2:21]/[C:22](/[CH3:28])=[CH:23]\[C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25]>CO>[CH3:28][C:22]1[NH:21][C:3]2[CH2:4][CH2:5][CH2:6][S:1](=[O:9])(=[O:8])[C:2]=2[CH:16]([C:15]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:13]([N+:10]([O-:12])=[O:11])[CH:14]=2)[C:23]=1[C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 74493-NitrobenzaldehydeHCID 643918Methyl 3-aminocrotonateHCID 11815935Dihydro-2H-thiopyran-3(4H)-one-1,1-dioxide

Produkt 1

HCID 14011211Methyl 3,4,5,8,-tetrahydro-6-methyl-8-(3-nitrophenyl)-1,1-dioxo-2H-thiopyrano-[3,2-b]pyridine-7-carboxylateAusbeute 29,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of tetrahydrothiopyran-3-one-1,1-dioxide (0.830 g, 0.0056 moles), 3-nitrobenzaldehyde (0.846 g, 0.0056 moles) and methyl 3-aminocrotonate (0.644 g, 0.0056 moles) in methanol (20 mL) was refluxed for 16 hours. After cooling, the resulting solid was isolated by filtration and washed with diethyl ether. This solid was dried at 40° C. for 4 hours under vacuum to give 0.620 g product; mp 236°-238° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 16 hours
  2. temperatureAfter cooling
  3. customthe resulting solid was isolated by filtration
  4. washwashed with diethyl ether
  5. customThis solid was dried at 40° C. for 4 hours under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ea3c9fc7f1994ca0a5c0526e8875064b
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04845225

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