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Diglycolamine → 4-Chloro-2-(beta-hydroxyethoxyethyl)amino-6-(beta-hydroxyethoxyethyl)aminonitrobenzene

HRID 231377
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 231377
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[C:4](Cl)[C:3]=1[N+:10]([O-:12])=[O:11].[NH2:13][CH2:14][CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18][OH:19]>O1CCOCC1>[Cl:8][C:6]1[CH:5]=[C:4]([NH:13][CH2:14][CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18][OH:19])[C:3]([N+:10]([O-:12])=[O:11])=[C:2]([NH:13][CH2:14][CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18][OH:19])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 13578DiglycolamineHCID 292282,4,6-Trichloronitrobenzene

Produkt 1

HCID 200710944-Chloro-2-(beta-hydroxyethoxyethyl)amino-6-(beta-hydroxyethoxyethyl)aminonitrobenzene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The mixture consisting of 0.1 mole (22.6 g) of 2,4,6-trichloronitrobenzene, 0.6 mole (63 g) of 2-(β-aminoethoxy)ethanol and 20 ml of dioxan is heated to reflux of the dioxon. After 4 hours, the reaction mixture is poured onto to 200 g of ice. The product expected crystallizes on acidifying with concentrated hydrochloric acid. After draining, washing with water and drying by heating under vacuum, the product is recrystallized from acetonitrile and then from toluene. It melts at 83° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureto reflux of the dioxon
  3. customThe product expected crystallizes
  4. washwashing with water
  5. customdrying
  6. temperatureby heating under vacuum
  7. customthe product is recrystallized from acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e26d05449f846529a1c30fbcf8ff566
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04845293

Notizen zur Reaktion

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