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Sodium Sulfate → 2-(3-Hydroxypropylthio)thiophene

HRID 231692
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 231692
[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].[C:7]([CH2:10][CH2:11][S:12][C:13]1[S:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)(O)=[O:8].[O-]S([O-])(=O)=O.[Na+].[Na+]>C1COCC1>[OH:8][CH2:7][CH2:10][CH2:11][S:12][C:13]1[S:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24436Sodium SulfateHCID 139116455-(2-Carboxyethylthio)thiopheneHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 222924372-(3-Hydroxypropylthio)thiopheneAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of lithium aluminum hydride (20.1 g, 0.53 mol) in THF (125 ml), cooled to 0° C. was added a solution of 5-(2-carboxyethylthio)thiophene (25.0 g, 0.13 mol) in THF (125 ml) dropwise. The mixture was refluxed for 2 hours, cooled to 0° C. and saturated Na2SO4 was added dropwise. The solid was filtered, washed with CHCl3 and the filtrate was concentrated. Water was added to the residue and extracted with CHCl3. Drying and solvent evaporation gave an oily, product (21.7 g, 96%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 2 hours
  2. temperaturecooled to 0° C.
  3. filtrationThe solid was filtered
  4. washwashed with CHCl3
  5. concentrationthe filtrate was concentrated
  6. additionWater was added to the residue
  7. extractionextracted with CHCl3
  8. customDrying
  9. customsolvent evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47bb9bbd83cf4d7b8090e65ff39cfc15
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04847289

Notizen zur Reaktion

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