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Ammonia → HCID 54308607, Verbindung

HRID 231938
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 231938
[CH:1]1([C:5]([NH:7][C@H:8]([C:24]([NH:26][CH:27]([P:35](=[O:40])([O:38]C)[O:36]C)[CH2:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)=[O:25])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][C:14]([O:16][CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)=[O:15])=[O:6])[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C[Si](Br)(C)C.C(O)(C)C.N>ClCCl.O>[CH:1]1([C:5]([NH:7][C@H:8]([C:24]([NH:26][CH:27]([P:35](=[O:36])([OH:40])[OH:38])[CH2:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)=[O:25])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][C:14]([O:16][CH2:17][C:18]2[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)=[O:15])=[O:6])[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 222AmmoniaHCID 3776IsopropanolHCID 76113BromotrimethylsilaneHCID 86743240HCID 86743240, Verbindung

Produkt 1

HCID 54308607HCID 54308607, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The dimethyl ester product from part (e) (1.04 g., 1.81 mmole) is dissolved in dichloromethane (10 ml.) and treated with trimethysilylbromide (0.52 ml., 605 mg., 3.96 mmole). The mixture is stirred under argon overnight then concentrated in vacuo. Dioxane (15 ml.) and water (5 ml.) are added and the resulting mixture is stirred for 15 minutes and then concentrated. Residual water is chased three times with acetonitrile (20 ml.) giving 1.06 g. of [1-[[N2 -(cyclobutylcarbonyl)-N6 -[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-lysyl]-2-phenylethyl]phosphonic acid as an organe-yellow foam. TLC (silica gel; isopropanol:ammonia:water, 7:2:1) Rf =0.42.

Aufarbeitung

  1. concentrationthen concentrated in vacuo
  2. additionDioxane (15 ml.) and water (5 ml.) are added
  3. stirringthe resulting mixture is stirred for 15 minutes
  4. concentrationconcentrated
  5. customgiving 1.06 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3043322370f843d3956b08799b3953b3
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04849414

Notizen zur Reaktion

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