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Pyridine → 1-Phthalimido-4-p-toluenesulfonyl-7,7-difluoro-8-methanesulfonyloxy-4-aza-octane

HRID 232167
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 232167
[C:1]1(=[O:32])[N:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][N:9]([S:17]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH3:26])=[CH:22][CH:21]=2)(=[O:19])=[O:18])[CH2:10][CH2:11][C:12]([F:16])([F:15])[CH2:13][OH:14])[C:4](=[O:27])[C:3]2=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=[C:2]12.N1C=CC=CC=1.[CH3:39][S:40](Cl)(=[O:42])=[O:41].CC(C)=O.C1CCCCC1>ClCCl>[C:4]1(=[O:27])[N:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][N:9]([S:17]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([CH3:26])=[CH:24][CH:25]=2)(=[O:18])=[O:19])[CH2:10][CH2:11][C:12]([F:16])([F:15])[CH2:13][O:14][S:40]([CH3:39])(=[O:42])=[O:41])[C:1](=[O:32])[C:2]2=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:3]12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 139355851-Phthalimido-4-p-toluenesulfonyl-7,7-difluoro-8-hydroxy-4-aza-octaneHCID 21916603Acetone cyclohexane

Produkt 1

HCID 139355861-Phthalimido-4-p-toluenesulfonyl-7,7-difluoro-8-methanesulfonyloxy-4-aza-octane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-phthalimido-4-p-toluenesulfonyl-7,7-difluoro-8-hydroxy-4-aza-octane (56.0 g, 120 mmoles) and dry pyridine (50 mL) in dry dichloromethane (400 mL), a solution of methanesulfonylchloride (14.4 g, 1.05 equivalents) in dichloromethane is added slowly at room temperature. After stirring overnight at room temperature, the mixture is washed with 1N HCl (500 mL), 10% aqueous NaHSO3 (250 mL), and water (250 mL). Drying (Na2SO4) and evaporation of the solvent yields an oil which solidifies under oil pump vacuum. Digestion with an acetone/cyclohexane mixture gives colorless crystals of 1-phthalimido-4-p-toluenesulfonyl-7,7-difluoro-8-methanesulfonyloxy-4-aza-octane.

Aufarbeitung

  1. washthe mixture is washed with 1N HCl (500 mL), 10% aqueous NaHSO3 (250 mL), and water (250 mL)
  2. customDrying
  3. custom(Na2SO4) and evaporation of the solvent
  4. customyields an oil which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-292c7899093f4b8e918ff45b63924d8d
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04851448

Notizen zur Reaktion

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