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Triethylamine → N-(4-benzyloxy-2,2-difluorobutyl)-p-toluenesulfonamide

HRID 232172
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 232172
[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][C:11]([F:15])([F:14])[CH2:12][NH2:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N([CH2:21][CH3:22])CC)C.[C:23]1(C)[C:24]([S:29](Cl)(=[O:31])=[O:30])=[CH:25][CH:26]=C[CH:28]=1>ClCCl.CCOCC>[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][C:11]([F:14])([F:15])[CH2:12][NH:13][S:29]([C:24]1[CH:25]=[CH:26][C:21]([CH3:22])=[CH:28][CH:23]=1)(=[O:31])=[O:30])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 8623o-Toluenesulfonyl chlorideHCID 198606944-Benzyloxy-2,2-difluorobutylamine

Produkt 1

HCID 19860703N-(4-benzyloxy-2,2-difluorobutyl)-p-toluenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-benzyloxy-2,2-difluorobutylamine (5.16 g, 20.5 mM) and triethylamine (4.4 g, 43.4 mM) in dry dichloromethane is added toluenesulfonyl chloride (4.14 g, 21.7 moles). The mixture is stirred at room temperature overnight. Additional dichloromethane is added, and the organic phase is washed with 1N HCl followed by a water wash. Drying (Na2SO4) and evaporation of the solvent yields a white solid which is dissolved in a small volume of ether. Addition of petroleum ether yields the compound, N-(4-benzyloxy-2,2-difluorobutyl)-p-toluenesulfonamide as white crystals: 7.0 g (92%).

Aufarbeitung

  1. washthe organic phase is washed with 1N HCl
  2. washwash
  3. customDrying
  4. custom(Na2SO4) and evaporation of the solvent
  5. customyields a white solid which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64df84c481fa46cc918bc8e091d7c46b
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04851448

Notizen zur Reaktion

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