StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Methanol → HCID 18633465, Verbindung

HRID 232347
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 232347
[Br:1][C:2]1[C:3]([NH2:17])=[N:4][C:5](=[O:16])[N:6]([CH:15]=1)[C@@H:7]1[O:14][C@H:11]([CH2:12][OH:13])[C@@H:9]([OH:10])[CH2:8]1.[C:18]1([CH3:28])[CH:23]=[CH:22][C:21]([S:24](Cl)(=[O:26])=[O:25])=[CH:20][CH:19]=1.CO>N1C=CC=CC=1>[Br:1][C:2]1[C:3]([NH2:17])=[N:4][C:5](=[O:16])[N:6]([CH:15]=1)[C@@H:7]1[O:14][C@H:11]([CH2:12][O:13][S:24]([C:21]2[CH:22]=[CH:23][C:18]([CH3:28])=[CH:19][CH:20]=2)(=[O:26])=[O:25])[C@@H:9]([OH:10])[CH2:8]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 73974-Toluenesulfonyl chloride2×HCID 4721755-Bromo-2'-Deoxycytidine

Produkt 1

HCID 18633465HCID 18633465, VerbindungAusbeute 49,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3.06 g of 5-bromo-2'-deoxycytidine and 2.3 g of p-toluenesulfonyl chloride in 50 ml of pyridine was stirred at 4° C. for 24 hours. An additional 1.91 g of p-toluenesulfonyl chloride were added and stirring was continued at 4° C. for an additional 22 hours. 20 ml of methanol were added, the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes and then evaporated. The crude product was subjected to flash chromatography on a column of silica gel using ethyl acetate/methanol (9:1) for the elution, there being obtained 2.26 g of 5-bromo-2'-deoxy-5'-O-p-toluenesulfonylcytidine in the form of a white solid of melting point 168° C. (decomposition).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 30 minutes
  2. customevaporated
  3. washfor the elution, there

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-79a81be7968a4719b31f87920e9b56a4
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04851519

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion