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Cyclopropylamine → HCID 14651159, Verbindung

HRID 232651
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 232651
[CH3:1][N:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]2[C:13]([F:14])=[C:12]([CH3:15])[C:11]([N+:16]([O-:18])=[O:17])=[C:10](F)[C:9]=2[CH3:20])[CH2:4][CH2:3]1.[F-].[K+].[CH:23]1([NH2:26])[CH2:25][CH2:24]1>CS(C)=O>[CH3:1][N:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]2[C:9]([CH3:20])=[C:10]([C:11]([N+:16]([O-:18])=[O:17])=[C:12]([CH3:15])[C:13]=2[F:14])[NH:26][CH:23]2[CH2:25][CH2:24]2)[CH2:4][CH2:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 69828CyclopropylamineHCID 522689Potassium FluorideHCID 23359030HCID 23359030, Verbindung

Produkt 1

HCID 14651159HCID 14651159, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To 2-(4-methyl-1-piperazinyl)-3,6-difluoro-4-methyl-5-nitrotoluene (1.73 g) are added anhydrous dimethyl sulfoxide (18 ml), potassium fluoride (0.53 g) and cyclopropylamine (2.2 ml) and the mixture is stirred at 100° C. for 23 hours. After cooling, the mixture is poured into ice-water, extracted with dichloromethane and the extract is dried. The solvent is distilled off under reduced pressure and the residue is purified by silica-gel column-chromatography (dichloromethane: methanol=40:1) to give 3-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-fluoro-2,5-dimethyl-6-nitro-N-cyclopropylaniline (1.65 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. customthe extract is dried
  4. distillationThe solvent is distilled off under reduced pressure
  5. customthe residue is purified by silica-gel column-chromatography (dichloromethane: methanol=40:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91f152fdeec24963a23baeb9b379d8f1
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05591744

Notizen zur Reaktion

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