StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1-Aminomethyl-3-cyclohexyl-5,6-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene hydrochloride → [1R,3S]1-Aminomethyl-3-cyclohexyl-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene Hydrochloride

HRID 233396
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 233396
[ClH:1].[NH2:2][CH2:3][C:4]1[C:13]2[C:8](=[C:9]([O:16][CH3:17])[C:10]([O:14][CH3:15])=[CH:11][CH:12]=2)[CH2:7][CH:6]([CH:18]2[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]2)[CH:5]=1.[H][H]>C(O)C.[Pd]>[ClH:1].[NH2:2][CH2:3][C@H:4]1[C:13]2[C:8](=[C:9]([O:16][CH3:17])[C:10]([O:14][CH3:15])=[CH:11][CH:12]=2)[CH2:7][C@@H:6]([CH:18]2[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]2)[CH2:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 199611061-Aminomethyl-3-cyclohexyl-5,6-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene hydrochlorideHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 18641645[1R,3S]1-Aminomethyl-3-cyclohexyl-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene HydrochlorideAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

1-Aminomethyl-3-cyclohexyl-5,6-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene hydrochloride (1 g, 3.3 mmol), from Step 2 of Example 36, was dissolved in 20 mL of ethanol and 0.25 g of 10% palladium on carbon was added to the ethanol solution. The reaction mixture was sealed under one atmosphere of hydrogen and shaken at ambient temperature for 24 h. The reaction mixture was filtered to remove the catalyst and concentrated to give 1 g (100% yield) of the title compound. m.p. 282°-283° C.; 1H NMR (d6 -DMSO) δ: 1.0-1.5 (m, 8H), 1.5-1.9 (m, 5H), 2.0-2.2 (m, 2H), 2.7-3.1 (m, 3H), 3.3-3.4 (m, 1H), 3.8 (s, 3H), 3.9 (s, 3H), 6.4-6.8 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. customto remove the catalyst
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fceb92bef83b4d8ca2914b726a031874
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05591884

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion