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Pyruvate → 9-Azido-9-deoxy-N-acetylneuraminic acid

HRID 233556
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 233556
C(S)[C@@H](O)[C@H](O)CS.[C:9]([O-:14])(=[O:13])[C:10]([CH3:12])=[O:11].[N:15]([CH2:18][C@H:19]1[O:25][CH:23]([OH:24])[C@@H:22]([NH:26][C:27](=[O:29])[CH3:28])[C@@H:21]([OH:30])[C@@H:20]1[OH:31])=[N+:16]=[N-:17].OC(C1(O[C@@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)C1)O)=O>P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>[N:15]([CH2:18][C@@H:19]([OH:25])[C@@H:20]([OH:31])[C@@H:21]1[O:30][C:10]([OH:11])([C:9](=[O:14])[OH:13])[CH2:12][C@H:23]([OH:24])[C@H:22]1[NH:26][C:27](=[O:29])[CH3:28])=[N+:16]=[N-:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 107735PyruvateHCID 439197N-Acetyl-Neuraminic AcidHCID 446094D-1,4-DithiothreitolHCID 117085726-azido-6-deoxy-N-acetylmannosamine

Produkt 1

HCID 154790309-Azido-9-deoxy-N-acetylneuraminic acidAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 62657
Potassium Phosphate, Tribasic
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a 10 mL of 0.1M potassium phosphate buffer (pH 7.5) containing 10 mM DTT and 0.5M pyruvate were dissolved 50 mg of 6-azido-6-deoxy-N-acetylmannosamine and 1.5 mg of NeuAc aldolase. The starting material was consumed in 14 hours. The solution was lyophilized and the purification was carried out with Bio Gel P-2 gel filtration (3×90 cm) chromatography with a flow rate of 6 mL/40 minutes, at 4° C. The fractions containing the product were pooled and freezed dry to give Compound 203 in 84 percent yield.

Aufarbeitung

  1. customThe starting material was consumed in 14 hours
  2. customthe purification
  3. filtrationwas carried out with Bio Gel P-2 gel filtration (3×90 cm) chromatography with a flow rate of 6 mL/40 minutes, at 4° C
  4. additionThe fractions containing the product
  5. customfreezed dry

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20091454213a4006a46762a1aa23be0d
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05593887

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