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Diisopropylethylamine → 2-Pyridyl-pyrrolidin-1-yl-benzoxazole

HRID 233670
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 233670
F[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2CCN[CH:9]2[C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][N:14]=2)=CC=1.C([N:22](CC)C(C)C)(C)C.Cl[C:29]1[O:30][C:31]2[CH:37]=[CH:36]C(Cl)=C[C:32]=2[N:33]=1.C(Cl)Cl.CO>O1CCOCC1.C(OCC)(=O)C>[N:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=1[C:9]1[C:8]2[N:22]=[C:29]([N:33]3[CH2:32][CH2:31][CH2:37][CH2:36]3)[O:30][C:5]=2[CH:6]=[CH:7][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 103975782,5-DichlorobenzooxazoleHCID 21226129Dichloromethane methanolHCID 233568793-(4-Fluorophenyl)-2-(2-pyridyl)-pyrrolidine

Produkt 1

HCID 867501922-Pyridyl-pyrrolidin-1-yl-benzoxazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The crude pyrrolidine (5.9 g, 0.025M) was dissolved in 100 mL 1,4-dioxane containing N,N-diisopropylethylamine (435 mL, 0.025M). Then 2,5-dichlorobenzoxazole (4.7 g, 0.025M) was added and the resulting yellow solution was heated at reflux for 2 hours, cooled to room temperature and diluted with 250 mL ethyl acetate. The reaction mixture was washed with 200 mL portions of water and saturated sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated to obtain a yellow oil. Chromatography on silica gel with methylene chloride-methanol resulted in 4.6 g (47%) of the desired cis-+/--5-chloro-3-(4-fluorophenyl)-2-(2-pyridyl-pyrrolidin- 1-yl-benzoxazole, mp 149°-150° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe resulting yellow solution was heated
  2. temperatureat reflux for 2 hours
  3. washThe reaction mixture was washed with 200 mL portions of water and saturated sodium chloride solution
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customto obtain a yellow oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d66a00aa640d45e9a2356da1dd1bb551
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05594008

Notizen zur Reaktion

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