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Dimethylformamide → 5-(4-Fluorophenyl)-2-methoxy-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine

HRID 234708
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 234708
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:9]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])=[CH:21][CH:20]=3)=[CH:10][C:11](=[O:18])[NH:12][C:13]=2[C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[CH:4][CH:3]=1.[C:29](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].IC.CN(C=O)C>O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:9]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([S:25]([CH3:28])(=[O:26])=[O:27])=[CH:21][CH:20]=3)=[CH:10][C:11]([O:18][CH3:29])=[N:12][C:13]=2[C:14]([F:15])([F:17])[F:16])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 233552585-(4-Fluorophenyl)-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-6-(trifluoromethyl)-2-oxo-pyridine

Produkt 1

HCID 99321855-(4-Fluorophenyl)-2-methoxy-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-6-(trifluoromethyl)pyridineAusbeute 102,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.16 g (0.39 mMol) of the sulfone of Step 5, 0.2 g of potassium carbonate and 4.0 g of iodomethane, and 5 mL of DMF was stirred for 3 hours, poured into water and extracted with ether. The ether extract was washed with brine, dried over MgSO4 and filtered through silica gel. The filtrate was concentrated in vacuo and the residue was crystallized from hexane to give 5-(4-fluorophenyl)-2-methoxy-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine as a white solid (0.17 g): mp 166.5°-168 ° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ether
  2. extractionThe ether extract
  3. washwas washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered through silica gel
  6. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  7. customthe residue was crystallized from hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1840e65b8616419dab8bb83b89785a3d
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05596008

Notizen zur Reaktion

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