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Thionyl Chloride → HCID 178444550, Verbindung

HRID 2351258
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2351258
C([C@H]1CC[C@H](C(Cl)=O)C1)CCCC.C(C1CC(=O)CCC1)CCCC.[CH2:26]([CH:31]1[CH2:35][CH2:34][CH:33]([C:36]([O:38][CH2:39][CH3:40])=[O:37])[CH2:32]1)[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30].S(Cl)(Cl)=O.[CH2:45]([C@H:48]1[CH2:53][CH2:52][C@H:51]([C:54]2[CH:59]=CC(O)=[CH:56][CH:55]=2)[CH2:50][CH2:49]1)[CH2:46][CH3:47]>CCOCC.C1(C)C=CC=CC=1.N1C=CC=CC=1>[CH2:26]([C@H:31]1[CH2:35][CH2:34][C@H:33]([C:36]([O:38][C:39]2[CH:56]=[CH:55][C:54]([C@H:51]3[CH2:50][CH2:49][C@H:48]([CH2:45][CH2:46][CH3:47])[CH2:53][CH2:52]3)=[CH:59][CH:40]=2)=[O:37])[CH2:32]1)[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 242463Ethyl 3-pentylcyclopentanecarboxylateHCID 131838873-Pentylcyclohexan-1-oneHCID 86743430HCID 86743430, VerbindungHCID 178447901HCID 178447901, Verbindung

Produkt 1

HCID 178444550HCID 178444550, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4.0 g of trans-3-n-pentylcyclopentanecarbonyl chloride (obtainable from 5-n-pentylcyclohexanone through chlorination, Faworski rearrangement of the α-chloroketone using sodium alcoholate in ether, hydrolysis of the ethyl 3-n-pentylcyclopentanecarboxylate, alkaline isomerization of the acid and subsequent reaction with thionyl chloride) are added dropwise at 100° to a solution of 4.4 g of 4-(trans-4-n-propylcyclohexyl)-phenol and 1.6 g of pyridine in 10 ml of toluene. The mixture is allowed to react for a further 3 hours, the pyridine hydrochloride is filtered off under suction, the filtrate is washed with water and dried, and the solvent is evaporated. The residue is crystallized from ethanol. 4-(trans-4-propylcyclohexyl)-phenyl trans-3-pentylcyclopentanecarboxylate is obtained; smectic B/isotropic phase transition: 49°.

Aufarbeitung

  1. customto react for a further 3 hours
  2. filtrationthe pyridine hydrochloride is filtered off under suction
  3. washthe filtrate is washed with water
  4. customdried
  5. customthe solvent is evaporated
  6. customThe residue is crystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6fc0bf298f704e149b32480576230238
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04873019

Notizen zur Reaktion

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