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4-Toluenesulfonyl chloride → 5-bromo-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde

HRID 235191
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 235191
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][CH:6]=[C:5]2[CH:11]=[O:12].C([N-]C(C)C)(C)C.[Li+].O1CCCC1.[S:26](Cl)([C:29]1[CH:35]=[CH:34][C:32]([CH3:33])=[CH:31][CH:30]=1)(=[O:28])=[O:27]>O1CCCC1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]([S:26]([C:29]1[CH:35]=[CH:34][C:32]([CH3:33])=[CH:31][CH:30]=1)(=[O:28])=[O:27])[CH:6]=[C:5]2[CH:11]=[O:12]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 701375-Bromoindole-3-carbaldehydeHCID 10997623Lithium diisopropylamide mono(tetrahydrofuran)

Produkt 1

HCID 103849695-bromo-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehydeAusbeute 248,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-bromoindole-3-carboxaldehyde (10 g) in dry tetrahydrofuran (75 ml), cooled to -78° C., was added with 2M lithium diisopropylamide/tetrahydrofuran (22.5 ml). After 30 min., the mixture was treated with a solution of tosyl chloride (9.5 g) in dry tetrahydrofuran (75 ml). The mixture was allowed to warm to room temperature overnight and evaporated. The residue was dissolved in dimethylformamide, filtered, and the filtrate was diluted with water. The precipitate was collected and recrystallized from ethanol to give 42 g (25%) of product.

Aufarbeitung

  1. customevaporated
  2. dissolutionThe residue was dissolved in dimethylformamide
  3. filtrationfiltered
  4. additionthe filtrate was diluted with water
  5. customThe precipitate was collected
  6. customrecrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e741bf75d9bf46b8b8083db07c21467e
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05597838

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