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Dicyclohexylcarbodiimide → 5-tert-butyloxycarbonylamino acetoxy-12H-benzo[a]phenothiazine

HRID 2352218
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2352218
C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1.[OH:16][C:17]1[CH:30]=[C:29]2[C:20]([NH:21][C:22]3[C:27]([S:28]2)=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)=[C:19]2[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][C:18]=12.[C:35]([O:39][C:40]([NH:42][CH2:43][C:44](O)=[O:45])=[O:41])([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36]>C1COCC1.CN(C1C=CN=CC=1)C>[C:35]([O:39][C:40]([NH:42][CH2:43][C:44]([O:16][C:17]1[CH:30]=[C:29]2[C:20]([NH:21][C:22]3[C:27]([S:28]2)=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)=[C:19]2[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][C:18]=12)=[O:45])=[O:41])([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 78288N-(tert-butoxycarbonyl)glycineHCID 137124785-hydroxy-12H-benzo[a]phenothiazine

Produkt 1

HCID 137124875-tert-butyloxycarbonylamino acetoxy-12H-benzo[a]phenothiazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dicyclohexylcarbodiimide (21 g) was added to a solution of 5-hydroxy-12H-benzo[a]phenothiazine (4.2 g) and N-tert-butyloxycarbonyl glycine (8.4 g) in THF (150 ml) followed by the addition of DMAP (0.2 g). The reaction mixture was stirred for 15 minutes, filtered and the filtrate evaporated to dryness. The residue was dissolved in EtOAc, washed with a solution of NaHCO3, dried and evaporated to dryness. The resulting oily residue was chromatographed on silica gel (5% EtOAc/CH2Cl2) to afford 5-tert-butyloxycarbonylamino acetoxy-12H-benzo[a]phenothiazine. m.p. 175° as an intermediate.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customthe filtrate evaporated to dryness
  3. dissolutionThe residue was dissolved in EtOAc
  4. washwashed with a solution of NaHCO3
  5. customdried
  6. customevaporated to dryness
  7. customThe resulting oily residue was chromatographed on silica gel (5% EtOAc/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5cff60d863fd4b23b1ff57b0a9bba5d6
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04876246

Notizen zur Reaktion

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