StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Iodide → (1aS,5aR)-1,1,2-trimethyl-1,1a,5,5a-tetrahydro-3-thia-cyclopropa[a]pentalene-4-carboxylic acid 4-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-ylmethoxy)-3,5-dimethyl-benzylamide

HRID 2353615
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2353615
[OH:1][C:2]1[C:23]([CH3:24])=[CH:22][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[S:17][C:16]([CH3:18])=[C:15]3[C:11]=2[CH2:12][C@H:13]2[C:19]([CH3:21])([CH3:20])[C@H:14]23)=[O:9])=[CH:4][C:3]=1[CH3:25].[Na+].[I-].[CH3:28][C:29]1([CH3:41])[O:34][CH2:33][CH:32]([CH2:35]OS(C)(=O)=O)[CH2:31][O:30]1>C(O)(C)C.[OH-].[Na+]>[CH3:28][C:29]1([CH3:41])[O:34][CH2:33][CH:32]([CH2:35][O:1][C:2]2[C:23]([CH3:24])=[CH:22][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]3[S:17][C:16]([CH3:18])=[C:15]4[C:11]=3[CH2:12][C@H:13]3[C:19]([CH3:21])([CH3:20])[C@H:14]34)=[O:9])=[CH:4][C:3]=2[CH3:25])[CH2:31][O:30]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 5238Sodium IodideHCID 10998661(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methyl methanesulfonateHCID 68452739(1aS,5aR)-1,1,2-trimethyl-1,1a,5,5a-tetrahydro-3-thia-cyclopropa[a]pentalene-4-carboxylic acid 4-hydroxy-3,5-dimethyl-benzylamide

Produkt 1

HCID 68451511(1aS,5aR)-1,1,2-trimethyl-1,1a,5,5a-tetrahydro-3-thia-cyclopropa[a]pentalene-4-carboxylic acid 4-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-ylmethoxy)-3,5-dimethyl-benzylamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3776IsopropanolLösungsmittelHCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of (1aS,5aR)-1,1,2-trimethyl-1,1a,5,5a-tetrahydro-3-thia-cyclopropa[a]pentalene-4-carboxylic acid 4-hydroxy-3,5-dimethyl-benzylamide (28.8 mg, 0.08 mmol, Example 5 step b) in isopropanol (3.5 mL) and 2 N aq. NaOH (0.6 mL) is added a catalytic amount of NaI followed by methanesulfonic acid 2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl ester (90 mg, 0.40 mmol, B. Xu, G. Kirschenheuter, A. F. Greslin, X. Cheng, J. Sennelo, M. Cattaneo, M. L. Zighetti, A. Chen, S.-A, Kim, H. S. Kim, N. Bischofberger, G. Cook, K. A. Jacobson, J. Med. Chem. 45 (2002) 5694-5709). The reaction mixture is shaken at rt for 8 h, diluted with 1 N aq. NaOH, and extracted twice with DCM. The organic extracts are dried over MgSO4, filtered and evaporated. The residue is purified by prep. HPLC to give (1aS,5aR)-1,1,2-trimethyl-1,1a,5,5a-tetrahydro-3-thia-cyclopropa[a]pentalene-4-carboxylic acid 4-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-ylmethoxy)-3,5-dimethyl-benzylamide (28 mg) as a colourless solid. LC-MS: tR=1.13 min, [M+1]+=484.34.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted twice with DCM
  2. dry with materialThe organic extracts are dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customThe residue is purified by prep

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-97a9b190da754819a52c89d694f0e525
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07750040B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion