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Sodium Iodide → (S)-4-(2-Chloro-6-(iodomethyl)pyrimidin-4-YL)-3-methylmorpholine

HRID 2353708
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2353708
[I-:1].[Na+].[Cl:3][C:4]1[N:9]=[C:8]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][O:13][CH2:12][C@@H:11]2[CH3:16])[CH:7]=[C:6]([CH2:17]OS(C)(=O)=O)[N:5]=1>C(Cl)Cl>[Cl:3][C:4]1[N:5]=[C:6]([CH2:17][I:1])[CH:7]=[C:8]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][O:13][CH2:12][C@@H:11]2[CH3:16])[N:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 5238Sodium IodideHCID 593799762-chloro-4-[(3S)-3-methylmorpholin-4-yl]-6-(methylsulfonyloxymethyl)pyrimidine

Produkt 1

HCID 59380103(S)-4-(2-Chloro-6-(iodomethyl)pyrimidin-4-YL)-3-methylmorpholineAusbeute 91,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

Sodium iodide (1.006 ml, 24.61 mmol) was added to 2-chloro-4-[(3S)-3-methylmorpholin-4-yl]-6-(methylsulfonyloxymethyl)pyrimidine (1.584 g, 4.92 mmol) in DCM at RT. The resulting solution was refluxed at 40° C. for 18 hours. The reaction mixture was diluted with DCM and washed with water. The organic layer was dried (MgSO4), filtered and evaporated to afford the desired product (1.596 g).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e4f3feb1fa84b7eb8d1ccc07623834a
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07750003B2

Notizen zur Reaktion

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