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Benzophenone imine → Isopropyl 5-[acetyl-(3,5-bistrifluoromethylbenzyl)amino]-8-(benzhydrylideneamino)-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]azepine-1-carboxylate

HRID 2353877
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2353877
CC(C)([O-])C.[Na+].[C:7](=[NH:20])([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.[CH:21]([O:24][C:25]([N:27]1[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH:30]([N:34]([C:50](=[O:52])[CH3:51])[CH2:35][C:36]2[CH:41]=[C:40]([C:42]([F:45])([F:44])[F:43])[CH:39]=[C:38]([C:46]([F:49])([F:48])[F:47])[CH:37]=2)[C:29]2[CH:53]=[CH:54][C:55](Br)=[CH:56][C:28]1=2)=[O:26])([CH3:23])[CH3:22]>C1(C)C=CC=CC=1.ClCCl.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[C:50]([N:34]([CH2:35][C:36]1[CH:41]=[C:40]([C:42]([F:45])([F:44])[F:43])[CH:39]=[C:38]([C:46]([F:48])([F:47])[F:49])[CH:37]=1)[CH:30]1[CH2:31][CH2:32][CH2:33][N:27]([C:25]([O:24][CH:21]([CH3:23])[CH3:22])=[O:26])[C:28]2[CH:56]=[C:55]([N:20]=[C:7]([C:14]3[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[C:8]3[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=3)[CH:54]=[CH:53][C:29]1=2)(=[O:52])[CH3:51]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 136809Benzophenone imineHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 59003154Isopropyl 5-[acetyl-(3,5-bistrifluoromethylbenzyl)amino]-8-bromo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]azepine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86616066Isopropyl 5-[acetyl-(3,5-bistrifluoromethylbenzyl)amino]-8-(benzhydrylideneamino)-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]azepine-1-carboxylateAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Combine tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) (0.077 g, 0.084 mmol), 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphyl (0.157 g, 0.252 mmol) and sodium t-butoxide (0.113 g, 1.18 mmol) in toluene (5 mL) and purge this suspension with nitrogen at room temperature for 5 min. Add benzophenoneimine (0.155 mL, 0.924 mmol) followed by isopropyl-5-[acetyl-(3,5-bistrifluoromethylbenzyl)amino]-8-bromo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]azepine-1-carboxylate (0.500 g, 0.840 mmol) and heat this mixture at 80° C. under nitrogen for 1 h. Cool the mixture to room temperature, dilute with dichloromethane and filter through Celite. Remove the filtrate solvent under reduced pressure and purify the residue using chromatography on silica gel, eluting with hexanes/ethyl acetate (60:40), to provide the title compound as an orange oil (0.520 g, 89%): APCI MS 696 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperatureCool the mixture to room temperature
  2. filtrationfilter through Celite
  3. customRemove the filtrate solvent under reduced pressure
  4. custompurify the residue
  5. washeluting with hexanes/ethyl acetate (60:40)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dbc5c494f9044566afbda68b8889ce3e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07749992B2

Notizen zur Reaktion

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